Преподобной (благоверной княгине) Анне Кашинской предназначено было испить горькую чашу страданий и стать утешительницей горя народного, известной в истории как «Анна Кашинская чудотворица». Княгиня вынесла все и стала народной спасительницей.
Княгиня Анна — правнучка святого благоверного князя Василия Ростовского (Василька) и внучка святого князя Михаила Черниговского, принявших в Орде мученическую смерть за отказ изменить святой православной вере. Святая благоверная великая княгиня Анна родилась в конце XIII века в семье Ростовского князя Дмитрия Борисовича в городе Кашине, получив при крещении имя Анна в честь святой праведной Анны, матери Пресвятой Богородицы. Анна выросла в страхе Божием, в умилении перед родственниками — мучениками за веру. Духовником княжны стал всеми почитаемый Ростовский святитель Игнатий. Благоверная княгиня Анна всей своей многострадальной жизнью несла подвиг целомудрия.
Росла Анна в Ростове, где правил ее отец. Жизнь тогда была тяжелой — Русь стонала от страшного татарского нашествия. В 1286 г. в Ростове начались беспорядки из-за притеснений и наглости татар, которые осели в городе, разоряя своими набегами горожан. Жители ударили в вечевой колокол и начали громить татарские дома и лавки, а татар выгонять из города. Князья бросились в Орду умилостивлять хана. Княжна Анна с сестрами осталась на попечении родственников и бояр. Никто не знал, вернутся ли умиротворители живыми. Что решит хан: накажет беспощадным погромом или простит. В тот раз помогли родственные связи Ростовских князей в Орде.
В 1293 г. пришла новая беда. Загорелась яростная борьба за великое княжение между сыновьями Александра Невского — Андреем и Дмитрием. Закончилась она страшным погромом Северо-Восточной Руси, заставившим вспомнить времена нашествия Батыя. Брат хана, царевич Дюдень, разрушил большинство городов Руси. И снова страшные слухи, смятение, ожидание ужасов нашествия.
В 1294 г. скончался отец Анны. Девушка и ее сестра Василиса остались круглыми сиротами. Теперь их судьбой распоряжался их дядя Константин Борисович.
Беды, обрушившиеся на жителей княжества, вызывали глубокое сострадание в Анне. При дворе княжны по ее просьбе кормили голодающих. Она ходила по городу к тем, кто не мог дойти до княжеского двора, кормила стариков и женщин; особым вниманием и заботой ее пользовались сироты и вдовы. Она ухаживала за больными, ранеными, искалеченными. Среди постоянных усобиц, жестокостей и насилий ее образ сиял как солнце, смягчая самые грубые и жестокие сердца. Слава о ее красоте, мудрости и милосердии дошла до матери Тверского князя Михаила Ярославича, Ксении. Она направила к Ростовскому князю посланца с таким наказом: «Есть бо у него дщерь едина, зело добродетельна премудра же и прекрасна, сию желаю видети в супружестве сыну моему в жену; возлюбив бо ю добронравия ея ради». Прибыла Анна в Тверь в ноябре 1294 г., в день архангела Михаила — день ангела ее жениха. Венчал Михаила и Анну Тверской епископ Андрей в кафедральном Спасо-Преображенском соборе. Господь благословил их брак четырьмя сыновьями и дочерью.
Через полгода после свадьбы случилась беда: город Тверь сгорел дотла. Через три года новая беда: в ночь на Фомину неделю загорелся княжий двор. Чудом князь с княжной сумели спастись, выпрыгнув из горящего двора в окно.
В тот же год была великая засуха, горели «леса и боры, и болота, и мхи, и поля... и бысть нужа велия и бысть мор на скот». В 1299 г. у великой княгини родилась дочь Феодора (она скончалась во младенчестве). В 1300 г. сын Димитрий, в 1301 г. Александр, в 1306 г. Константин, в 1309 г. Василий. Она сама занималась воспитанием и образованием детей. Ее личный пример научил детей истинной христианской жизни. Дети участвовали в благотворениях и молитвах матери, всегда ходили в храм на богослужение.
В 1304 г. скончался великий князь Андрей. Владимирское великое княжение досталось Михаилу Тверскому, оказавшемуся теперь старшим. Но лишь только князь Михаил съездил к хану за ярлыком на великое княжение, в это время племянник Михаила Юрий так же отправляется к хану за ярлыком на княжество. Так началась борьба Москвы с Тверью, которая тянулась более полутора веков. Эта жестокая борьба привела к разорениям Тверского княжества татарами, которых призывал Юрий. Это был век плача Руси, терзаемой врагами и разоряемой братоубийственной враждой. Но не таков был Юрий, чтобы удовлетвориться — ему хотелось добить противника. Собрав большую рать, он вторгся в тверскую землю и в течение трех месяцев опустошал ее грабежами, разбоями, пожарами, полонами. Тогда Михаил вышел навстречу врагу. В 40 верстах от Твери Юрий был разбит и бежал, бросив рать. Михаил захватил в плен князей и бояр союзных войск, а также супругу Юрия Кончаку, освободил полоны и вступил в переговоры с татарами. Но неожиданно в Твери скоропостижно скончалась Кончака. Юрий сразу же отправился в Орду с доносом на Михаила, якобы отравившего сестру хана. Хан разгневался на Михаила и приказал уморить голодом его сына Константина, бывшего заложником в Орде. Но приближенные советовали: сына уморим, отец не явится. Решили послать войско. Тверскому княжеству грозило страшное разорение, и Михаил решил отправиться в Орду. Зная, что супруг отправляется на верную смерть, великая княгиня благословила его в путь. «Не бойся мучения, пребудь верен Господу до смерти... Молю тебя, господин мой, когда предстанешь перед нечестивым царем, как добрый воин Христов, и когда предадут тебя злокозненным мукам, не бойся грядущих на тебя зол, да не устрашит тебя ни огонь, ни колеса, ни меч, ни сечиво, но будь терпелив, пойдя на него добровольно... Возлюби, господин мой, Единого Господа Иисуса Христа... Тогда и я буду блаженна тебе ради во всех российских женах...». Последние слова оказались пророческими. Великая княгиня провожала своего супруга до реки Нерли. На месте их расставания была поставлена часовня, которую народ назвал «святой часовней». После проводов Анна с младшим сыном Василием вернулась в Тверь. Старшие сыновья Дмитрий и Александр, бояре и духовенство провожали князя до Владимира. Здесь всех их застала страшная весть: о гневе Узбека, клевете Юрия и решении хана, если через месяц Михаил в Орду не явится, будут разгромлены все Тверские города. Бояре уговаривали князя не ездить в Орду, а послать еще одного из сыновей. Просили о том же и дети. Но Михаил понимал, что хану нужен он сам: «Моей головы ищет... Если куда-либо уклонюсь, отечество мое будет пленено, и христиане погибнут, мне же после не миновать смерти, не лучше ли ныне положить душу за многие души... » Он написал завещание, распорядился о наследстве и отослал сыновей домой. В Орде Михаил был предан мучительной казни, ему вырвали сердце из груди и бросили обнаженное и истерзанное тело. Останки Михаила привезли не в Тверь, а в Москву. Узнав об убийстве князя, Анна долго умоляла Московского князя, чтобы тело супруга разрешили перевезти в Тверь. В обмен за тело Михаила Юрий продиктовал унизительнейшие условия договора. После подписания этого договора тело князя Михаила привезли Волгой в Тверь. Удивительно, что тело князя не истлело и не издавало никакого запаха, хотя его везли и в жару, и в мороз, то на телеге, то в санях, целое лето оставили в Москве не погребенным.
По кончине мужа скорби княгини Анны умножились. В 1325 г. в Орде был замучен ее старший сын — великий князь Тверской Димитрий «Грозные очи». В 1327 г. второй сын Александр разбил татарское войско, опустошавшее тверские земли. В отместку хан разгромил Тверь. Княгине Анне со снохами и внуками пришлось долго скитаться, пока сыновья ее были в бегах. В 1339 г. князь Александр и его сын Федор были убиты в Орде. Испытания следовали одно за другим, казалось, их невозможно пережить, не предавшись отчаянию. Анна вынесла все. После трагических событий наступило мирное правление Константина, третьего сына Анны. В 1346 г. он отправился в Орду, где скончался. В княжение Константина Анна приняла монашество в Софийском Тверском монастыре с именем Евфросиния. В последние годы перед постригом княгиня Анна была старицей-молитвенницей и религиозно-нравственной наставницей для своего семейного круга. К монашеству она была подготовлена всей предшествующей жизнью. В годы вдовства она уже жила по-монашески, соблюдала строгий устав с его молитвенным правилом, постами, благотворила нищим, сиротам и вдовам, заступалась за беззащитных и обиженных. Около 1364 г. единственный оставшийся в живых сын княгини Василий упросил мать переселиться в Кашин, в его удельное княжество, родину святой Анны. В Кашине для нее был построен Успенский монастырь, в котором она приняла схиму с прежним своим именем — Анна.
Господь открыл преподобной Анне день кончины, которая произошла 2 октября 1368 г. Тело ее было погребено в Успенском соборе монастыря. «Ничто Анну не отлучало от любви Божией, — заключает свое повествование составитель ее жития, — ни слава мира сего, ни красота века сего, ни честь, ни величество. Как с юности была, так и до конца... »
Затем имя великой княгини забыли до времени. В 1611 г. Кашин осадили поляки и литовцы. Несколько раз пытались они овладеть городом, но им это не удавалось. Жители видели явное Божие заступление, но не знали имени своего молитвенника и покровителя. Тогда преподобная Анна явилась в схимническом облачении тяжело больному пономарю Успенского собора Герасиму. Она назвала свое имя и повелела возвестить священнику собора, чтобы гроб ее почитали, чтобы над ним пред образом Спаса «свечи палили и литии пели», ибо она молит Господа и Божию Матерь об избавлении Кашина от врагов. После этого видения Герасим был исцелен, а город спасен от разорения.
С тех пор начались многочисленные чудеса от гроба княгини Анны. Известия о них дошли до царя Алексея Михайловича и патриарха Никона, и на Московском соборе в 1649 г. преподобная Анна Кашинская была причислена к лику святых.
И ныне мощи преподобной великой княгини Анны Кашинской пребывают открыто для поклонения в ее родном городе Кашине. Все так же лежит она в гробнице со сложенной для благословения правой рукой. Это знак благословения святых русских жен всем своим сестрам, трудящимся на земле. Право благословения даровала преподобной Сама Пресвятая Богородица. И каждая русская женщина может просить у святых жен благословения на жизненный подвиг, благословения, переданного через седьмую из них — преподобную благоверную княгиню Анну Кашинскую.